Ο Στιβ Γουίτκοφ, ειδικός απεσταλμένος του πρώην προεδρικού γραφείου των Ηνωμένων Πολιτειών, πραγματοποίησε τρεις συναντήσεις με τον Ρώσο πρόεδρο Βλαντίμιρ Πούτιν, χωρίς την παρουσία συμβούλων ή συνεργατών. Οι συναντήσεις αυτές, που πραγματοποιήθηκαν στη Μόσχα και την Αγία Πετρούπολη, αποκάλυψαν την αδυναμία του Γουίτκοφ, ο οποίος δεν έχει καμία διπλωματική εμπειρία, να χειριστεί κρίσιμα ζητήματα που αφορούν την παγκόσμια ασφάλεια και την τύχη ενός κράτους που βρίσκεται σε πόλεμο.
Ο Γουίτκοφ, γνωστός για την ενασχόλησή του με την αγοραπωλησία ακινήτων και κρυπτονομισμάτων, βρέθηκε σε αυτές τις θέσεις λόγω της φιλίας του με τον πρώην πρόεδρο Τραμπ. Παρά την απουσία γλωσσικών δεξιοτήτων στα ρωσικά, οι συναντήσεις του πραγματοποιήθηκαν με τη βοήθεια Ρώσων μεταφραστών, γεγονός που εγείρει ερωτήματα για την αξιοπιστία και την αποτελεσματικότητα των διαπραγματεύσεων.
Κατά τη διάρκεια της τελευταίας συνάντησης στις 25 Απριλίου, ο Πούτιν χρησιμοποίησε έναν δικό του διερμηνέα, ενώ ο Γουίτκοφ είχε την ευκαιρία να συνομιλήσει με ειδικούς συνεργάτες του Ρώσου προέδρου. Ένα βίντεο που δημοσιεύθηκε από το Κρεμλίνο απεικονίζει τον Γουίτκοφ να εισέρχεται μόνος του στην αίθουσα και να σφίγγει το χέρι του Πούτιν, χωρίς τη συνοδεία των συνήθων συμβούλων που συνδράμουν σε τέτοιου είδους ευαίσθητες διαπραγματεύσεις.
Η ταυτότητα της διερμηνέας που συνοδεύει τον Γουίτκοφ έχει προκαλέσει αντιπαραθέσεις, καθώς ανακαλύφθηκε ότι πρόκειται για τη Ναταλία Κόσκινα, υπάλληλο του ρωσικού υπουργείου Εξωτερικών, γεγονός που εγείρει περαιτέρω ερωτήματα για την ανεξαρτησία και την αμεροληψία των διαπραγματεύσεων.