Όταν ο Βολοντίμιρ Ζελένσκι εξελέγη πρόεδρος το 2019, απέδειξε ότι μπορούσε να κατανοήσει γρήγορα πώς να κερδίζει την υποστήριξη του Αμερικανού ομολόγου του. Σε μία από τις πρώτες συνομιλίες του με τον Ντόναλντ Τραμπ, ο Ζελένσκι εξέφρασε την επιθυμία του να «καθαρίσει τον βάλτο» της διαφθοράς στην Ουκρανία και επαίνεσε τον Τραμπ για την καθοδήγησή του, αναφέροντας ότι είναι «ένας σπουδαίος δάσκαλος» στον τομέα αυτό.
Σχεδόν έξι χρόνια αργότερα, ωστόσο, ο Ζελένσκι φαίνεται να έχει ξεχάσει τον πιο σημαντικό κανόνα που διέπει την αλληλεπίδραση με τον Τραμπ: οι φιλοφρονήσεις εξασφαλίζουν ευνοϊκή μεταχείριση, ενώ οι δημόσιες προσβολές οδηγούν σε απομάκρυνση. Αυτό το συμπέρασμα προκύπτει από την επεισοδιακή συνάντηση της Παρασκευής στο Οβάλ Γραφείο, όπου ο Ζελένσκι βρέθηκε σε δημόσια αντιπαράθεση με τον αντιπρόεδρο Τζ. Ντ. Βανς, προκαλώντας την οργή του Τραμπ με τη διαφωνία του.
Ο Ζελένσκι του 2025 έχει αλλάξει ριζικά σε σχέση με τον Ζελένσκι του 2019. Η Ρωσία έχει εισβάλει στην Ουκρανία, έχει προκαλέσει σοβαρές ανθρωπιστικές κρίσεις και έχει καταστρέψει πολλές πόλεις. Ο Ζελένσκι έχει κάθε δικαίωμα να υπογραμμίζει ότι η Ουκρανία είναι το θύμα της ρωσικής επιθετικότητας, και όχι η αιτία της.
Αντίθετα, ο Τραμπ παραμένει αμετάβλητος, διατηρώντας επιφυλακτικότητα απέναντι στην Ουκρανία και συνδέοντας τη χώρα και τον ηγέτη της με τους πολιτικούς του αντιπάλους. Αν ο Ζελένσκι επιθυμεί τη συνέχιση της υποστήριξης των ΗΠΑ, θα πρέπει να προσαρμοστεί στη νέα πολιτική πραγματικότητα στην Ουάσινγκτον, καθώς η στάση απέναντι στην Ουκρανία έχει αλλάξει δραστικά υπό την ηγεσία του Τραμπ και του Βανς.
Η άμεση πρόκληση είναι αν ο Ζελένσκι μπορεί να κατευνάσει την οργή του Τραμπ και άλλων αξιωματούχων του Λευκού Οίκου για τα γεγονότα της Παρασκευής. Σύμφωνα με αξιωματούχους του Λευκού Οίκου, η συμπεριφορά του Ζελένσκι κατά τη διάρκεια της συνάντησης προκάλεσε μεγάλη δυσαρέσκεια, με αποτέλεσμα πολλοί να νιώθουν προσβεβλημένοι και απογοητευμένοι από την κατάσταση.