Μετά από δύο μήνες και 10 ημέρες από την απόφασή του να αφήσει πίσω του την παίκτικη του καριέρα, ο Κάιλ Χάινς εισέρχεται στον κόσμο της προπονητικής από την κορυφή, το ΝΒΑ. Ο πρώην σέντερ του Ολυμπιακού και ένας από τους κορυφαίους παίκτες της Euroleague, αποδέχθηκε την πρόταση των Μπρούκλιν Νετς να γίνει μέλος του προπονητικού επιτελείου υπό την καθοδήγηση του Ισπανού Τζόρντι Φερνάντεθ.
Ο 38χρονος Κάιλ Χάινς, γνωστός και ως Sir Hines, αποφάσισε να βάλει τέλος στην ενεργό του σταδιοδρομία στις 4 Σεπτεμβρίου, με την Αρμάνι Μιλάνο να είναι η τελευταία του ομάδα μετά από μια εντυπωσιακή πορεία που περιλάμβανε τέσσερις τίτλους Euroleague.
Ήδη από το καλοκαίρι, είχε γευθεί τον κόσμο της προπονητικής ως ασίσταντ στους Μπρούκλιν Νετς κατά τη διάρκεια του Summer League στο Λας Βέγκας.
Γνωστός για το εκπληκτικό του άλμα και την ταχύτητά του παρά το σχετικά μικρό ύψος του (1.98), ο Κάιλ Χάινς ξεχώριζε στη θέση του σέντερ, ενώ η άμυνά του τον έκανε αναγνωρίσιμο παίκτη στην Euroleague.
Η πορεία του στην Euroleague τον οδήγησε στον Ολυμπιακό το 2011, όπου κατέκτησε δύο συνεχόμενους τίτλους Euroleague το 2012 και το 2013. Από το 2013 μέχρι το 2020, αγωνίστηκε με επιτυχία στην ΤΣΣΚΑ Μόσχας, κατακτώντας άλλους δύο τίτλους Euroleague.
Αναδείχθηκε τρεις φορές κορυφαίος αμυντικός στη Euroleague και επιλέχθηκε στην κορυφαία ομάδα της δεκαετίας. Το καλοκαίρι του 2020 μετακόμισε στην Αρμάνι Μιλάνο, την ομάδα του πρώην γενικού διευθυντή του Ολυμπιακού, Χρήστου Σταυρόπουλου.
Τώρα, επιστρέφει στις ΗΠΑ για να ενταχθεί στο τεχνικό επιτελείο των Νετς, της ομάδας που λάτρευε από παιδί και που είναι η γειτονιά που μεγάλωσε.
